海拔超过1096米的笹子峠，道路十分险峻，被称为甲州街道最大的险关。据说生长在半山腰的矢立杉，名字源于战国时代的武士们为了祈祷必胜而射箭，其挺拔雄伟的身姿曾被古时著名的浮世绘画师描绘过。翻越笹子峠的甲州街道，被选为历史之道百选（文化厅），路上依稀留存着往昔的风貌。此外，越过笹子峠后，在驹饲宿和鹤濑宿可以边探访古时驿站的遗迹边享受散步的乐趣。