標高1,096メートルを超える笹子峠の道のりは非常に厳しく、甲州街道最大の難所と呼ばれていました。峠の途中にある矢立の杉は、戦国時代に武士たちが必勝を祈願して矢を放ったことが由来といわれており、その寛大な姿から往時の著名な浮世絵師に描かれるほどでした。笹子峠越えの甲州街道は歴史の道百選（文化庁）に選定されており、道々に往時の面影が残されています。また、峠を越えて駒飼宿や鶴瀬宿で、かつての宿場の名残にふれながら散策を楽しむことができます。