勝沼宿は甲州盆地の東の玄関口として発展しました。往時は多くの旅人が訪れ、特産のブドウや加工品の販売などで大変賑わい、荻生徂徠は『峡中紀行』に「人家多く繁盛なるところ甲州街道で一番也」と記したほどです。峡東一帯に大きな被害をもたらした明治40年の大水害では、河岸段丘上の水田が流されましたが、畑地が復活すると、商品作物として有望なブドウ栽培が始まる契機となりました。ワイン醸造の発達や鉄道の開通、観光農園の展開など、様々な要素が重なりあい、勝沼宿はブドウとワインの町として発展していきます。大善寺のあたりから甲州街道に沿って西に進むと、歴史的建造物に隣接し奥深く広がるブドウ畑などの往時の風景や、沿道の観光農園の賑わいを楽しむことができます。南側の日川の方向に目を向けると、まさに勝沼の歴史と文化を支えてきたことを誇示するかのようなブドウ畑が一面に広がる圧倒的な景観を望むことになるでしょう。