室町時代、足利将軍家からの崇敬を受けた臨済宗の禅僧、夢窓疎石は、この地域で幼少期を過ごし、長じて後には山中で行を修めたと伝えられています。恵林寺の山号にもなっている乾徳山（山梨市）は夢窓疎石の修行場であったとされ、喉を潤した水場と言われる銀晶水、錦晶水や、座禅石が残っています。また、かつて山梨市牧丘町にあった浄居寺は、夢窓疎石が初めて開いた寺と伝えられています。
この他にも、秩父往還沿線とその周辺には、夢窓疎石の足跡を幾つも認めることができます。夢窓派僧たちの祖として弟子に連なる者一万人と言われ、七人の天皇・上皇から国師号を贈られるなど、中世日本史の展開に深く関わった夢窓疎石は、自らを「煙霞之癖（雲や霞、山水の景色に執着し、深く自然を愛する心）」と評する「石立僧」でもありました。その原点は、夢窓疎石が山野に遊び、行を修めた甲斐の地にあったのかもしれません。
このコースでは夢窓疎石の事跡が残る寺院のほか、この地域を拠点とした甲斐源氏、安田義定にゆかりのスポットを巡りつつ、秩父裏街道の懐深くまで脚を伸ばします。